Opiáceos

Alberto Vanegas Saavedra
Anestesia Intravenosa, 2ª Edición, 2008

El grupo de los opiáceos ha revestido especial interés en los últimos años por su uso endovenoso aunque la historia de su empleo se remonta a 1665 cuando Eisholtz intentó por primera vez obtener un estado de inconciencia utilizando opio intravenoso. La morfina es el opiáceo prototipo cuya estructura química está constituida por cinco anillos entrelazados los cuales llevan diversos grupos funcionales en su periferia y cuya modificación cambia las propiedades farmacológicas y bioquímicas. Parece esencial para la actividad narcótica el tener un grupo básico amino unido por una cadena de etileno a un carbono cuaternario. La variación del grupo metilo unido al nitrógeno de la morfina para crear una amina secundaria (normorfina), o cuaternaria, da como resultado una amplia disminución de su actividad. Ahora bien, los antagonistas narcóticos se originan por una sustitución del grupo metilo nitrogenado por ciertos grupos alquilos de cadena corta, por ejemplo, alilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, etc. Tales grupos poseen electrones en un estado de energía elevado que les confiere suficiente potencia para interactuar en un sitio determinado sobre el receptor opiáceo mediando su efecto antagonista; algunos investigadores consideran que estos antagonistas reorientan el par de electrones solitarios del nitrógeno lejos del sitio agonista. Algunas partes de la molécula de la morfina no se relacionan con su actividad farmacológica lo cual se evidencia al irse desmantelando al retirar una porción de ella y obtener el grupo de los benzomorfanos y, más aun, al obtener sustitutos ya sea en orientación alfa o beta en el carbono 14 correspondiente a la morfina y lograr características de acción específica. Al retirar el puente metileno del benzomorfano, nos queda la estructura esencial de la molécula de la morfina, la estructura de la fenil-piperidina.

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